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<!DOCTYPE html>

<title>Phthalsäure</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Phthalsäure</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Phthalsäure (genauer ortho-Phthalsäure)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Phthalsäure

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>ortho-Phthalsäure</li>

<li>o-Phthalsäure</li>

<li>1,2-Benzoldicarbonsäure</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C8H6O4

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

monokline, farblose Tafeln, Nadeln oder Schuppen<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">201-873-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>166,13 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,59 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

191 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (geschlossene Kapillare)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

zersetzt sich beim Erhitzen<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>schlecht in kaltem Wasser (1,4 g·l−1 bei 25 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>löslich in heißem Wasser und <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a><a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als <a href="Einatembarer_Staub" class="mw-redirect" title="Einatembarer Staub">einatembarer Staub</a>)<a href="#cite_note-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

7900 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Phthalsäure [<style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r227981795">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .IPA a{text-decoration:none}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a href="Liste_der_IPA-Zeichen" title="Liste der IPA-Zeichen">ˈftaːl…</a>] ist eine Chemikalie, die in der Chemie zu den <a href="Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäuren</a>, genauer den <a href="Dicarbons%C3%A4uren" title="Dicarbonsäuren">Dicarbonsäuren</a>, zählt. Üblicherweise wird mit Phthalsäure die ortho-Phthalsäure bezeichnet, die neben der <a href="Terephthals%C3%A4ure" title="Terephthalsäure">Terephthalsäure</a> die größte technische Bedeutung hat. Der mengenmäßig größte Teil der Phthalsäuren wird zur Herstellung von Kunstharzen oder Kunstfasern verwendet. Die <a href="Salze" title="Salze">Salze</a> und <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> der Phthalsäuren werden <a href="Phthals%C3%A4ureester" title="Phthalsäureester">Phthalate</a> genannt.

Phthalsäure umfasst als Begriff die Gruppe der drei <a href="Isomerie#Konstitutionsisomerie_oder_Strukturisomerie" title="Isomerie">stellungsisomeren</a> <a href="Benzoldicarbons%C3%A4uren" title="Benzoldicarbonsäuren">Benzoldicarbonsäuren</a>, die sich durch die Anordnung der beiden Carbonsäuregruppen unterscheiden. Im Einzelnen sind dies:

<ul><li>1,2-Benzoldicarbonsäure (<a href="Substitutionsmuster" title="Substitutionsmuster">ortho</a>-Phthalsäure, o-Phthalsäure)</li>

<li>1,3-Benzoldicarbonsäure (<a href="Isophthals%C3%A4ure" title="Isophthalsäure">Isophthalsäure</a>, <a href="Substitutionsmuster" title="Substitutionsmuster">m</a>-Phthalsäure)</li>

<li>1,4-Benzoldicarbonsäure (<a href="Terephthals%C3%A4ure" title="Terephthalsäure">Terephthalsäure</a>, <a href="Substitutionsmuster" title="Substitutionsmuster">p</a>-Phthalsäure)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

o-Phthalsäure wurde 1836 vom französischen Chemiker <a href="Auguste_Laurent" title="Auguste Laurent">Auguste Laurent</a> bei der Oxidation von 1,2,3,4-Tetrachlor-1,2,3,4-<a href="Tetrahydronaphthalin" title="Tetrahydronaphthalin">tetrahydronaphthalin</a> mit Salpetersäure entdeckt.<a href="#cite_note-Laurent1-6">[6]</a><a href="#cite_note-7">[7]</a> Die korrekte Bestimmung der Summenformel führte der Schweizer Chemiker <a href="Jean_Charles_Galissard_de_Marignac" title="Jean Charles Galissard de Marignac">Jean Charles Galissard de Marignac</a> 1841 durch.<a href="#cite_note-Marignac-8">[8]</a> Die Namensgebung erfolgte durch Auguste Laurent 1841.<a href="#cite_note-Laurent2-9">[9]</a><a href="#cite_note-Soukup_org-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

o-Phthalsäure wurde lange Zeit nur durch Oxidation von <a href="Naphthalin" title="Naphthalin">Naphthalin</a> mit <a href="Schwefels%C3%A4ure#Oleum" title="Schwefelsäure">Oleum</a> nach einem von <a href="Eugen_Sapper" title="Eugen Sapper">Eugen Sapper</a> entwickelten Verfahren hergestellt; heute allerdings wird bei weitem überwiegend <a href="O-Xylol" class="mw-redirect" title="O-Xylol">o-Xylol</a> als Rohstoff verwendet. Ebenso wird Isophthalsäure aus <a href="M-Xylol" class="mw-redirect" title="M-Xylol">m-Xylol</a> und Terephthalsäure aus <a href="P-Xylol" class="mw-redirect" title="P-Xylol">p-Xylol</a> hergestellt.<a href="#cite_note-11">[11]</a><a href="#cite_note-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

o-Phthalsäure ist ein farbloser, kristalliner Feststoff. In Wasser ist die Säure in geringem Maße löslich.

Sie <a href="Kristallisation" title="Kristallisation">kristallisiert</a> im <a href="Monoklines_Kristallsystem" title="Monoklines Kristallsystem">monoklinen Kristallsystem</a> in der <a href="Raumgruppe" title="Raumgruppe">Raumgruppe</a> C2/c (Raumgruppen-Nr. 15)Vorlage:Raumgruppe/15 mit den <a href="Gitterparameter" title="Gitterparameter">Gitterparametern</a> a = 500 <a href="Pikometer" class="mw-redirect" title="Pikometer">pm</a>, b = 1420 pm, c = 960 pm und β = 93,5°. In der <a href="Elementarzelle" title="Elementarzelle">Elementarzelle</a> befinden sich vier <a href="Formeleinheit" title="Formeleinheit">Formeleinheiten</a>.<a href="#cite_note-Schalkwyk-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

o-Phthalsäure ist Rohstoff für die Herstellung von Polyesterharzen. Dabei wird die Phthalsäure oder meist deren <a href="Phthals%C3%A4ureanhydrid" title="Phthalsäureanhydrid">Anhydrid</a> mit <a href="Alkohole" title="Alkohole">mehrwertigen Alkoholen</a>, z. B. <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerin</a>, verestert. Durch Verkochung von mehrfach ungesättigten Pflanzenölen wie <a href="Lein%C3%B6l" title="Leinöl">Leinöl</a> mit Phthalsäure und mehrwertigen Alkoholen werden Alkydharze durch Umesterung hergestellt. Phthalsäure ist auch Ausgangsstoff zur Darstellung vieler <a href="Farbstoff" class="mw-redirect" title="Farbstoff">Farbstoffe</a>, <a href="Pigment" class="mw-redirect" title="Pigment">Farbpigmente</a> oder <a href="Weichmacher" title="Weichmacher">Weichmacher</a>. Einige der als Weichmacher eingesetzten Phthalsäureester sind als gesundheitsgefährdend umstritten (<a href="Endokrine_Disruptoren" title="Endokrine Disruptoren">Endokrine Disruptoren</a>). Über die Zwischenstufe <a href="Phthals%C3%A4uredinitril" class="mw-redirect" title="Phthalsäuredinitril">Phthalsäuredinitril</a> oder <a href="Phthals%C3%A4ureanhydrid" title="Phthalsäureanhydrid">Phthalsäureanhydrid</a> können die thermisch sehr beständigen <a href="Phthalocyanin" title="Phthalocyanin">Phthalocyanine</a> hergestellt werden. Aus dem Phthalsäureanhydrid gelangt man durch <a href="Friedel-Crafts-Acylierung" title="Friedel-Crafts-Acylierung">Friedel-Crafts-Acylierung</a> von Benzol zu <a href="Anthrachinon" title="Anthrachinon">Anthrachinon</a>, aus dem <a href="K%C3%BCpenf%C3%A4rbung" class="mw-redirect" title="Küpenfärbung">Küpenfarbstoffe</a> hergestellt werden können.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Phthals%C3%A4ure" class="extiw external" title="wikt:Phthalsäure">Wiktionary: Phthalsäure</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Phthalic_acid?uselang=de">Commons: Phthalsäure</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-roempp-1">↑ <a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-02169">Phthalsäure</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juli 2014.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=010790">Phthalsäure</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-CRC-3">↑ <a href="#cite_ref-CRC_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-CRC_3-1">b</a> <a href="CRC_Handbook_of_Tables_for_Organic_Compound_Identification" title="CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification</a>, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> chem.wisc.edu: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://organicchemistrydata.org/hansreich/resources/pka/pka_data/pka-compilation-williams.pdf">pKa Data</a>, Compiled by R. Williams (PDF; 645 kB).

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 88-99-3 bzw. Phthalsäure), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-Laurent1-6"><a href="#cite_ref-Laurent1_6-0">↑</a> A. Laurent: Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons in Annales de Chimie et de Physique 61 (1836) 113–125.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Paul Karrer, Lehrbuch der Organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, 1941.

</li>

<li id="cite_note-Marignac-8"><a href="#cite_ref-Marignac_8-0">↑</a> C. de Marignac: Ueber die Naphtalinsäure und ein bei ihrer Darstellung entstehendes flüchtiges Produkt in Annalen der Chemie und Pharmacie 38 (1841) 13–20.

</li>

<li id="cite_note-Laurent2-9"><a href="#cite_ref-Laurent2_9-0">↑</a> A. Laurent: Sur de nouvelles combinaisons nitrogénées de la naphtaline et sur les acides phtalique et nitrophtalique in Revue Scientifique et Industrielle 6

(1841) 76–99.

</li>

<li id="cite_note-Soukup_org-10"><a href="#cite_ref-Soukup_org_10-0">↑</a> Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 133 <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf">pdf</a>.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-09-01681">Isophthalsäure</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juli 2014.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-20-00699">Terephthalsäure</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juli 2014.

</li>

<li id="cite_note-Schalkwyk-13"><a href="#cite_ref-Schalkwyk_13-0">↑</a> T. G. D. van Schalkwyk: The Crystal Structure of Phthalic Acid, in: <a href="Acta_Cryst." class="mw-redirect" title="Acta Cryst.">Acta Cryst.</a>, 7, 1954, S. 775; <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1107/S0365110X54002344">10.1107/S0365110X54002344</a>.

</li>

</ol>

<div>

Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4532319-7">4532319-7</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85101458">sh85101458</a> | <a href="Web_NDL_Authorities" title="Web NDL Authorities">NDL</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlsh/01169672">01169672</a> </div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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